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Issu d’une famille de banquiers, il part adolescent étudier en Europe, d’abord en France, puis à Cambridge en Angleterre à partir de 1928. Il pratique de nombreux sports, découvre les Alpes, et la discipline qui le fera entrer dans la légende : le bobsleigh. A 16 ans, il est ainsi sélectionné pour piloter un des deux bobs américains (USA-II) dans la compétition des Jeux de Saint-Moritz, dont la particularité est la possibilité offerte aux équipes de s’engager à quatre ou à cinq. Toutes choisissent la deuxième option. L’épreuve sera disputée le 18 février 1928 en seulement deux manches au lieu de quatre sur deux journées, compte-tenu d’une météo printanière.
Avec Clifford Grey, Nion Tocker, Geoffrey Mason, et Richard Parke (ces trois derniers ayant été recrutés via une annonce dans un journal américain), Billy Fiske domine la première manche en 1:38.9 avec une avance d’1/100e sur Belgique-1 d’Ernest-Casimir Lambert. USA-I piloté par Jennison Heaton, vainqueur de la compétition de skeleton, concède plus de trois secondes et prend la 8e place de cette première descente.
En 2e manche, USA-I signe une performance inapprochable (1:38.7), mais Fiske réussit le 5e temps (1:41.6), et son temps cumulé de 3:20.5 lui donne la médaille d’or, alors que la remontée de Jennison Heaton débouche sur un doublé américain. Allemagne-II prend la médaille de bronze. Billy Fiske devient à 16 ans le plus jeune athlète masculin champion olympique aux Jeux d’hiver. Dans cette même ville, il deviendra plus tard un des plus grands spécialistes de la légendaire « Cresta Run » en y alignant victoire sur victoire dans les années 1930.
Il conserve son titre en 1932 à Lake Placid, avec dans son bob à quatre le seul médaillé d’or en été et en hiver, Edward Eagan (champion olympique de boxe en 1920). Après sa carrière sportive, à la fin des années 1930, Billy Fiske se rend dans le Colorado visiter une ville minière abandonnée, découvre son potentiel, y crée un lodge, puis un téléski et c’est le début du développement de ce qui deviendra une des plus prestigieuses stations de ski au monde, Aspen.
