Tradition familiale
Le frère aîné de Tony, Patrice Estanguet, remporta une médaille de bronze en slalom individuel aux Jeux de 1996 à Atlanta. Quatre ans plus tard, c’était au tour de Tony de représenter la France dans la même épreuve aux Jeux à Sydney.
Le début de la rivalité
Tony Estanguet n’arriva pas à Sydney en favori. Toutefois dans la première série de la finale, il effectua un parcours parfait et prit une avance significative sur le Slovaque Michal Martikan. Dans la seconde descente, Martikan fut le plus rapide, mais Estanguet se maintint et décrocha l’or. Ceci devait marquer le début d’une rivalité olympique épique.
Deuxième médaille d’or
Au Jeux de 2004 à Athènes, Estanguet se qualifia légèrement derrière Martikan dans les séries préliminaires. Mais dans la course finale, Estanguet accomplit un sans faute. La pression retomba sur Martikan qui toucha une porte, permettant ainsi à Estanguet de remporter par douze centièmes de point.
Affrontement à Beijing
À Beijing, Estanguet était en quête de son troisième titre olympique consécutif. Malheureusement, il ne parvint jamais à trouver son rythme. À la sixième place après les séries, il termina neuvième dans la demi-finale et ne se qualifia pas pour la finale. Comme il convient, ce fut Michal Martikan, son grand rival qui remporta la compétition. Estanguet demeure néanmoins le seul canoéiste d’eaux vives à avoir défendu son titre olympique avec succès.