Une série d'accidents provoqua pourtant la chute vertigineuse de sa carrière. Même s’il participa aux Jeux d'hiver de 1992, il rata toutefois les Jeux Olympiques de 1994 et ne disputa aucune épreuve de la Coupe du monde pendant deux ans.
Malgré cela, Eberharter réussit à retrouver sa forme et il remporta une médaille d'argent au slalom géant lors des Jeux de Nagano en 1998. Il enchaîna ensuite trois bonnes saisons mais laissa le meilleur pour 2002, année au cours de laquelle il remporta une série complète de médailles lors des Jeux de Salt Lake City. Il commença par une 3e place dans la descente, enchaîna sur une médaille d'argent au super-G, devancé par Kjetil André Aamodt d'un dixième de seconde, avant de remporter une victoire décisive au slalom géant, devançant Bode Miller de 88 centièmes de seconde.