Une forme olympique...
Whitfield, qui avait la double nationalité canadienne et australienne, n'était pas l’un des favoris des Jeux Olympiques à Sydney en 2000. Il se classait en treizième position sur le plan mondial et n'avait pas remporté un triathlon en un an. Mais pendant l'entraînement au village olympique, il remarqua avec étonnement qu'il se sentait en pleine forme. Le Sud-africain Conrad Stoltz et le champion du monde, le Français Olivier Marceau, sortit du peloton au cours du cinquième des six boucles de l'épreuve de cyclisme et prirent une avance de presque une minute. Pendant cette même boucle, un carambolage de 15 coureurs obligea Whitfield à mettre pied à terre et à s'arrêter en glissant.
... qui lui permet de décrocher l’or
Il aborda les 10km de course à pied en 24ème position. Stoltz s'effondra alors que Marceau tenait le coup pendant six kilomètres, avant d'être dépassé par l'Allemand Stephan Vuckovic. Whitfield, qui avait effectué une remontée progressive à travers tout le peloton, rattrapa Vuckovic, mais à 1 000m de l'arrivée, l'Allemand prit une avance de près de 25m. Whitfield remonta son retard de moitié, puis commença son sprint final à 450m de la ligne. Il dépassa Vuckovic à environ 200m de la ligne d'arrivée et remporta aisément la victoire. Il n’obtiendra pas de médaille aux Jeux Olympiques à Athènes en 2004 puisqu’il se classe onzième, mais décrochera l’argent à Beijing en 2008.