À 16 ans, Simon prend part aux Jeux d’hiver de 1998 à Nagano avec un succès limité, se classant 35e au K90 et 39e au K120, ce qui laissait peu supposer qu’il puisse établir un record du monde.
Néanmoins, sans avoir jamais remporté d’épreuve de Coupe du monde, il décroche l’or du K90, avec deux sauts superbes et s’adjuge ainsi une compétition serrée avec seulement 1 point et demi d’avance.
Quatre jours plus tard, Ammann démontre au monde que sa victoire n’était pas un hasard. Concourant désormais au K120, il enregistre le meilleur saut de chaque manche, ce qui lui vaut sa deuxième médaille d’or avec plus de 11 points d’avance. Ceci fait de lui peut-être le double champion olympique le moins attendu de tous les temps.
Après des Jeux de Turin traversés dans l’anonymat d’une 15e et 38e place, Simon Amman arrive aux Jeux de Vancouver avec cette fois le statut de favori, suite à ses performances en Coupe du monde. Dès le premier jour des Jeux, il décroche la médaille d’or sur le petit tremplin en s’envolant à 105 puis à 108 m, soit les deux meilleures performances dans chacune des manches.
Une semaine plus tard au concours du grand tremplin tout le monde s’attend à un nouvel exploit comme en 2002. Avec un premier saut mesuré à 144 m, le Suisse prend d’emblée une option sur la victoire finale. Lors du second saut, le licencié du club du RG Churfisten est une nouvelle fois devant. Avec 138 m, il obtient le meilleur score et remporte sa quatrième médaille d’or olympique. Un exploit retentissant ! Ce n’est plus un coup de magicien mais bien un coup de maître qu’il réalise.
L’hiver 2010 a définitivement été celui de Simon Ammann. Loin de décompresser après les Jeux, il poursuit sa saison sur son élan olympique en remportant les cinq derniers concours, décrochant au passage la Coupe du monde de saut à ski puis le titre de Champion du monde de vol à ski. Chapeau bas monsieur Ammann.