Aux Jeux d’Atlanta en 1996, Sim remporte son premier titre olympique en battant Aleksandr Pavlov, du Bélarus, en finale. Quarante-deux secondes avant la fin du temps réglementaire, il marque deux points en basculant son adversaire à la hauteur de la taille, avant de s'adjuger deux points supplémentaires dans les prolongations pour s'imposer finalement 4-0.
Entre Atlanta et Sydney, Sim change de catégorie et s'aligne désormais chez les 54kg. Lors des demi-finales des Jeux de Sydney en 2000, il bat Yong-Gyun Kang, de la République populaire démocratique de Corée (Corée du Nord), sur le score de 10-0. Lors de la cérémonie d'ouverture, les deux Corées avaient défilé ensemble. Dans le même état d'esprit, avant le match pour la troisième place, Sim donne des conseils à Kang au sujet de l'Ukrainien Andriy Kalashnikov, son adversaire. Kang, lui, transmet des informations à Sim sur le Cubain Làzaro Rivas, son adversaire en finale. Les deux Coréens remportent leur match, Sim marquant très tôt et souvent contre Rivas et s'imposant 8-0.