Cependant, son ami Thrasyvoalos Manaos, secrétaire du comité d'organisation des Jeux à Athènes en 1896, inscrivit Boland à la compétition de tennis. En dépit des chaussures de ville qu'il portait, ce dernier remporta le tournoi et fut sacré champion olympique pour le tournoi en simple et en doubles. Élu par la suite au Parlement britannique, il fut un fervent partisan de l'indépendance et de la langue irlandaises.