À seulement 19 ans, Jens Weissflog obtint une médaille d’or au K90 (tremplin normal) et une d’argent au K120 (grand tremplin) aux Jeux d’hiver de 1984 à Sarajevo. Ces débuts sensationnels entraînèrent des attentes élevées.
La carrière de Weissflog prit un mauvais tournant après Sarajevo. Sujet à des blessures, il fut confronté à la nouvelle technique de saut en V. Bien qu’il ait participé aux Jeux d’hiver en 1988 et en 1992, il ne réussit pas mieux qu’une neuvième place dans l’épreuve individuelle.
Mais, Weissflog refusa d’abandonner et il retrouva sa forme aux Jeux d’hiver à Lillehammer en 1994. Il accomplit un deuxième saut brillant au grand tremplin, ce qui le catapulta à la première place pour la première fois depuis 10 ans. Ceci fait de lui le seul médaillé d’or des Jeux d’hiver de 1984 à avoir remporté une médaille d’or à Lillehammer. Deux jours plus tard, il s’octroya une autre médaille d’or dans l’épreuve par équipe.