Permission refusée
À l’époque des premiers Jeux Olympiques modernes en 1896, James Connolly était un étudiant de 27 ans en premier cycle universitaire à Harvard. Déterminé à concourir aux Jeux Olympiques, Connolly soumit une demande d’absence qui selon les archives de l’université lui fut refusée. Connolly demanda alors à démissionner avec honneur en tant qu’étudiant ce qui lui fut accordé.
Premier champion
Le 6 avril 1896, Connolly remporta le triple saut qui consistait alors en deux cloche-pied et un saut. Ceci fit de lui le premier champion olympique depuis 1 527 ans. Il se classa également deuxième dans le saut en hauteur et troisième dans le saut en longueur.
Jeux Olympiques suivants
Aux Jeux Olympiques à Paris en 1900, Connolly perdit son titre olympique contre son compatriote Meyer Prinstein. Quatre ans plus tard, il assista aux Jeux de 1904 en tant que journaliste. Il devait devenir plus tard un romancier célèbre et Harvard lui décerna un doctorat honoris causa qu’il déclina.