La première des quatre apparitions olympiques de Jackie Joyner se produit en 1984, lorsqu'elle participe à la fois aux sept épreuves de l'heptathlon et au saut en longueur. Par une ironie du sort, c'est dans l'épreuve de l'heptathlon où elle est la meilleure, le saut en longueur, qu’elle s'effondre, en ratant ses deux premiers essais, ce qui la force à jouer la carte de la sécurité avec un saut final médiocre. Elle finit par remporter une médaille d'argent, en manquant l'or de cinq points seulement. Il lui aurait suffi, pour gagner, de franchir à peine trois centimètres de plus, ou de terminer le 800m un tiers de seconde plus tôt. Dans la compétition de saut en longueur formelle, elle se classe cinquième.
Arrivée aux Jeux Olympiques en 1988, Joyner-Kersee (elle a épousé son entraîneur, Bob Kersee) s'est tellement améliorée à l'heptathlon que son mari doit lui inventer une rivale imaginaire: Wilhelmina la détentrice du record du monde. À Séoul, l’Américaine obtient la médaille d'or en battant Wilhelmina de 76 points. Cinq jours plus tard, elle remporte une deuxième médaille d'or au saut en longueur avec un saut de 7,40m au cinquième tour.
Joyner-Kersee gagne à nouveau l'heptathlon haut la main lors des Jeux en 1992. Au saut en longueur, elle remporte la médaille de bronze. A l'âge de 34 ans, elle participe une dernière fois aux Jeux Olympiques, à Atlanta en 1996. Inscrite uniquement au saut en longueur, elle se retrouve en septième place après cinq tours. Son dernier saut atteint les 7 mètres et lui vaut la troisième place, portant le total des médailles de sa carrière à 3 en or, 1 en argent et 2 en bronze.