Il représenta pour la première fois l'Autriche au niveau international en 1996 et connut un succès immédiat. Il se qualifia pour participer à quatre épreuves aux Jeux Olympiques d'hiver en 1998 à Nagano. Durant la descente, il perdit le contrôle et fit une chute spectaculaire : projeté sur plus de cent mètres, il vint s'écraser contre les barrières de sécurité. Aussi incroyable que cela puisse paraître, non seulement il s'en sortit indemne, mais trois jours après, il prit le départ du super-G et remporta la médaille d'or. Trois jours plus tard, il obtint une deuxième médaille d'or au slalom géant.
Durant la saison de la Coupe du monde 2000-2001, Hermann Maier a égalisé le record masculin du nombre de victoires remportées en une seule saison (13). Blessé lors d'un accident de moto, il a dû renoncer à participer aux Jeux à Salt Lake City en 2002. A la hauteur de son surnom "Herminator", à 34 ans, Hermann Maier est non seulement présent aux Jeux à Turin en 2006, mais il remporte aussi deux médailles : l'argent au super-G et le bronze au slalom géant !