Dæhlie remporta ses premières médailles olympiques aux Jeux d’hiver de 1992 à Albertville. Il décrocha l’argent dans le 30 km avant de s’attribuer trois médailles d’or dans la poursuite combinée, le relais et le 50 km.
Dæhlie ajouta quatre autres médailles d’or devant une foule de compatriotes en 1994 aux Jeux d’hiver à Lillehammer. Mais il souffrit aussi une rare défaite lorsqu’il fut dépassé dans une finale du relais masculin pleine de suspense. Quatre ans plus tard, cependant, à Nagano, Dæhlie gagna finalement la médaille d’or dans cette épreuve, après que son coéquipier du relais, Thomas Alsgaard, eut remporté un sprint de la même intensité à l’arrivée.
La dernière course olympique de Dæhlie et son ultime victoire intervint dans le 50 km à Nagano. Il la décrivit comme la course la plus dure de sa vie. Après avoir skié plus de deux heures, il franchit la ligne d’arrivée avec 8,1 secondes d’avance sur son rival le plus proche et s’écroula, ne se relevant que cinq minutes plus tard.
Björn Dæhlie représente en ski de fond une classe à lui tout seul et il détient encore de nombreux records olympiques. Il est toujours le seul athlète d’hiver à avoir remporté huit médailles d’or et le seul à avoir gagné un total de douze médailles. Nombreux sont ceux qui le considèrent comme le plus grand athlète des Jeux d’hiver de tous les temps.