Oerter gagna la médaille d'or du disque en 1956, 1960, 1964 et 1968, réalisant un nouveau record olympique à chaque fois, bien qu'il n'ait jamais été le favori déclaré de l'épreuve. Sa troisième victoire en 1964 fut surtout remarquable du fait qu'il parvint à surmonter des blessures au cou et aux côtes pour effectuer l'une des meilleures performances de sa carrière. Il s'attribua également le titre panaméricain en 1959 et établit quatre records du monde, le premier, en 1962, lui permit de devenir le premier athlète à homologuer un lancer de plus de 200 pieds (60,96m).
Oerter se retira de la compétition après les Jeux en 1968, mais y revint en 1977 avec l'objectif d'être présent aux Jeux Olympiques en 1980 et d'arracher sa cinquième médaille d'or. Il termina cinquième aux championnats TAC en 1979 et sixième en 1980. Son retour fut contrarié par le boycott des Jeux par les Etats-Unis, c'est pourtant en 1980 qu'il réussit le lancer le plus long du monde.