Compétition dans une eau froide et boueuse
La compétition se déroulait à l'extérieur, dans un fossé rempli d'eau froide et boueuse. Aileen expliqua plus tard que le stress dû à l'épreuve était le moindre de ses soucis : "Je souffrais d'un autre blocage mental : je m’étais imaginée que je m'enfoncerais dans la vase … Je n'arrêtais pas de penser que dans une eau aussi noire, personne ne pourrait me retrouver si je m'enlisais réellement. Et que si j'entrais dans l'eau avec force, j'aurais de la boue jusqu'aux coudes et je resterais définitivement bloquée, que je ne manquerais à personne et que je mourrais dans d'atroces souffrances."
Le success à 86 ans
En 1922, la jeune nageuse fut la vedette du premier film de natation tourné sous l'eau et au ralenti. Elle participa à nouveau aux Jeux Olympiques en 1924 où elle remporta une médaille d'argent au plongeon et une de bronze au 100m dos, devenant ainsi la première personne à être médaillée olympique dans ces deux disciplines. Plus tard, elle devint professionnelle et fut une des vedettes du premier spectacle aquatique, l'Aquacade de Billy Rose. Aileen devint également une des premières Américaines à écrire sur le sport, et à 82 ans, elle remporta neuf records nationaux de natation pour sa tranche d'âge. À 86 ans, elle remporta six titres dans sa tranche d'âge lors des Championnats du monde de natation.